在此期间，她与一众文人交相唱和，咏诗著文，清议朝政，先后与几社名流、名噪诗坛的云间派诗人宋征舆、李待问、陈子龙结识，很快就建立了深厚的感情。
之后柳如是就对妓女生涯深感厌倦，想要挑选一名才郎嫁为良家妇女，过上安生日子。
最初她相中李待问，但是没有成功。随后，她转向宋征舆，两人情好笃厚。但是，宋母认为儿子娶一个妓女有辱门庭，表示坚决反对。
崇祯六年，松江府知府方岳贡下达驱逐流妓之命。柳如是被迫向宋征舆紧急求援，以定终身之好。宋征舆迫于家法犹豫不决，以“姑避其锋”相答。柳如是大失所望，恼恨至极，毅然和宋征舆断绝了关系。
经过这次挫折和打击，柳如是痛感妓女择夫之难，于是她把爱情倾注到几社著名领袖陈子龙身上。
两人往来交游，互相唱和，志同道合，情谊益深。崇祯八年，陈子龙借松江南门内徐致远生生庵别墅小楼(南楼)为金屋，与如是一度同居，甚至意欲结为夫妻。
可世事无常，她那低贱的身份不但受人鄙夷，甚至惹得陈子龙的妻子张氏亲自带人闹上南楼，陈子龙因家人所迫，只能与她挥泪分手。
经过这系列坎坷的情路后，柳如是就明白她那低贱的身份，很难得到当世名流的青睐，但若让她放低身份，下嫁给平头百姓的话，她又万分不甘，这才单身至今。
如今听到皇帝意欲将她嫁给一方霸主岳云飞，柳如是心中那是万分激动，有着圣上做媒，此事必成！
虽然在众人的眼中，那岳云飞乃是粗俗的莽汉，可是能干下屠灭漠南蒙古，让陕西安居乐业的大事，就可知岳云飞乃是一名真豪杰，如何能让柳如是不动心呢！
当下就见柳如是双膝跪地谢恩道：
“贱妾愿意，多谢陛下大恩！”
崇祯遂让王承恩将柳如是带了下去，交待些该有的礼仪。在屏退左右，与皇后两人独处时，他不禁笑道：
“此女真乃色艺双绝啊！秦淮果真出美人，有着这般的温柔乡，何愁不能降了那岳云飞呢，哈哈哈！”
周皇后见状也是恭喜道：
“陛下能够舍此美人，定能中兴大明，成就千古一帝！”
崇祯听后也是大喜，眼见四周无人，遂袒露心声道：
“爱妻甚得朕心，不过此番朕还要给他再下一个套，若是此计可成，大明必将中兴，哈哈哈！”
周皇后听后顿时吃了一惊，有了袁崇焕的前车之鉴后，她虽然是一介妇道人家，但也怕其夫会重蹈覆辙，再次犯下那种追悔莫及的大错，于是赶忙向其夫问道：
“陛下何出此言，杨尚书不是与您说过，暂时不要对岳云飞动手吗？陛下切勿因为一时荣辱，干下后悔莫及之事！”