当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
中平五年（公元188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（公元189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
初平元年（公元190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安，自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣一带。
而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水，与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关，围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。
初平二年（公元191年），曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。
初平三年（公元192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。
初平四年（公元193年）春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦，攻克徐州十余城。（，未完待续。）
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